1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.
Физические свойства:
Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность
d
4
20
{\displaystyle d_{4}^{20}} = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде.
Свойства. Данный хим. продукт поступает в продажу в виде белых, бывает, что желтоватых/сероватых/бежевых/розовых кристаллов, обладающих легким фенольным запахом. Поддается растворению в таких средах, как этиловый спирт, диэтиловый эфир, метилтрихлорид, диметилкетон, бензол и иные орган. растворители, щелочные растворы. В воде растворяется плохо, причем степень растворения зависит от температуры: если вода холодная, растворение практически исключено, по мере же увеличения t воды растворимость немного повышается. Молярная масса – 144,16 г/моль, плотность – 1,224 г/см³. Термосвойства: t плавл. – 96,1 °C, t кип. – 288 °C (с возгоранием), t вспышки – 148 °C.
7
Нахождение в природе и получение. В природной среде этот реактив можно встретить в качестве незначительного компонента каменноугольного дегтя (каменноугольной смолы). Добыча 1-нафтола из смолы в ходе ее переработки – ключевой вариант естественной выработки. Промышленный синтез возможен разными способами, в т.ч. из: 1-нафтиламина (гидролиз); 1-йоднафталина и KOH; натриевой соли 1-нафталинсульфокислоты и гидроокиси Na (щелочное плавление); тетрагидронафталина (окисление + дегидратация); бензиновых нефтефракций (каталитический риформинг). Техника безопасности. Нафталин-1-ол – малотоксичное вещество. В процессе горения высвобождает ядовитые газообразные соединения. Является опасным при вдыхании. Способно попадать в организм через целостную, без повреждений кожу, раздражать слизистые оболочки и кожные покровы. Из симптомов отравления: головные боли и головокружения, тошнота и рвота, потеря сил, утрудненное дыхание, судороги, посиневшие губы, кожа и ногтевые пластины, нарушения сознания.
Применения 1-нафтола:
Этот реагент необходим для различных орган. синтезов. С его помощью получается создавать галогенные и нитропроизводные нафтолы, в частности нафтосульфокислоты, гидроксикислоты, нафтиламины. Из него производят чистые незамутненные клея для радиоэлектроники, оптиколиний связи; анилинокрасочная промышленность. 1-Нафтол – сырье для изготовления азокрасителей; производство пестицидов и зооцидов. В частности указанное вещество используется для получения эффективного средства для борьбы с грызунами (1-нафтилкарбамида); фотодело. В цветной фотографии 1-нафтол – голубой диффундирующий цветообразующий элемент. Является той частью проявителей, что обеспечивает голубые оттенки. Хотя это и не проявляющее вещество с классической структурой, оно способно проявлять хлорсеребряную фотобумагу. Если же совмещается с сильными щелочными р-ворами, поддается окислению, следовательно образованию таких активных проявляющих компонентов, как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил; фармацевтика. Имеет важное значение для синтеза ряда витаминов и лечебных препаратов; косметическая отрасль. Вводится в косметику как антисептик, антиоксидант, сохраняющий жиры и масла от быстрой порчи. Служит сырьевой базой для красителей и душистых веществ. В небольших объемах разрешен для введения в средства временного нанесения, как то в краски для волос, придающие фиолетовый и бордовый тона.